Jon Simon Kaastrup-Olsen er bestyrelsesmedlem i en række ejendomsselskaber med base i Glostrup, blandt andre Kirkebjerg Søpark ApS, Kirkebjerg Parkvej ApS samt Naverland 30-32 ApS, Naverland 6 ApS og Naverland 4 ApS.
Han sidder i bestyrelserne sammen med direktør David Emil Kaastrup-Olsen og Bo Schack og indgår i et samlet ledelsesmønster omkring investering og udlejning af erhvervsejendomme. Kirkebjerg-selskaberne blev stiftet i 2016, mens Naverland-selskaberne er stiftet i 2021; fællesnævneren er drift og forvaltning af erhvervslokaler i Glostrup-området.
I april 2026 skiftede selskaberne deres revisor til Grant Thornton, en ændring der fremover berører revisions- og erklæringsopgaverne for de pågældende selskaber. De seneste regnskaber (2024) viser varierende resultater: Kirkebjerg Søpark A/S havde et overskud på 2,8 mio. kr. og en egenkapital på 44,14 mio. kr.; Kirkebjerg Parkvej ApS viste et underskud på 3,19 mio. kr. og en egenkapital på 3,18 mio. kr. Naverland 30-32 ApS rapporterede et overskud på 1,05 mio. kr. og en egenkapital på 8,49 mio. kr., mens Naverland 6 ApS og Naverland 4 ApS i 2024 havde underskud på henholdsvis 2,06 mio. kr. og 1,76 mio. kr. med egenkapitaler på 14,95 mio. kr. og 4,4 mio. kr.
Jon Simon Kaastrup-Olsens erhvervsprofil knytter sig tydeligt til bestyrelsesarbejde i ejendomsrelaterede investeringer og drift, hvor han bidrager til selskabernes governance og strategiske beslutninger i lokalområdet.